自戊戌變法失敗，慘遭變故以來，他的滿腹抱負都化為流水，陳三立只能詩酒自娛。在晚清，他是新人物，在守舊派看來不合時宜；在民國，他是遺老，依然不合時宜。他的詩名越顯赫，就越是顯示出他內心的悲涼。歐陽漸評價他：“得志則改革致太平，不得志則抑鬱發憤而一寄於詩，乃至於喪命。徹終徹始，純潔之質，古之性情肝膽中人。發於政不得以政治稱，寓於詩而亦不可以詩人概也。”
1923年6月29日，陳三立的夫人俞明詩病故，接著，8月7日，他們的兒子、以繪畫知名於世的陳衡恪（師曾）也撒手而去。接連的喪妻、喪子之痛，使70老翁不堪憂傷，三個女兒很為他擔心，送他到杭州西湖邊休養。1925年，他在杭州西湖畔的九溪十八澗、牌坊山下為夫人、兒子選定墓址，而且準備自己將來也葬在那裡，他獻給亡妻的輓聯說：
一生一死，天使殘年枯涕淚；何聚何散，誓將同穴保湖山。
1937年，“七七”事變發生時，拖著衰邁病體的陳三立正在北平，亡國的憂慮籠罩了他生命的終點，他日日關心戰況，幻想著奇蹟發生，捷報傳來。8月8日，日軍入城，他拒不服藥，甚至拒不進食，支撐到9月14日，“憂憤不食而死”。臨終之際，他還發出這樣悲憤的疑問——中國人豈能豬狗不若，“終將帖然任人屠割耶”？物傷其類，1937年10月14日，遠在上海的張元濟給陳寅恪的電文說：“戊戌黨人盡矣，愴痛何極。”