其二是得到贵人分财。沈万三早年曾助人为商，因其精明能干，颇得商贾青睐，得富商大贾资助想必也不是不可能的。《周庄镇志》记载，“沈万三秀之富得之于吴贾人陆氏，陆富甲江左……尽与秀”。也有人说“元时富人陆道源，皆甲天下……暮年对其治财者二人，以资产付之……其一即沈万三秀也”。尽管后来的研究试图证明此说并非十分可信，但沈万三得吴江汾湖陆氏的资助应是无疑的事。
周庄的沈厅由沈万三后裔建于清乾隆年间
另外一个比较盛行也较为可信的说法是贸易海外、交通四方而致富。元朝自1282年始行海运漕粮，因官船和人手不够，便雇私人船户运送，遂有多人靠此发了大财。据元学者虞集《道园学古录》说：船户中以富豪船户获利最多，他们常夹带商品船和小快船，“交通海外诸番，博易以致巨富”，也就是假公济私，靠走私发洋财。元延祐元年（公元1314年）开放私人对外贸易，下海商船大增，至正三年（公元1343年）江苏沿海“下番”船只多达三千余条，主要贸易对象是高丽、日本和琉球，也有去南洋等地的。这是发财的大好时机，正值青壮年又有商贸经验的沈万三当然不会错过。他从周庄白蚬江经大运河由刘家港出海非常方便，再加上江、浙丝绸、茶叶、陶器、工艺品等特产又深受海外欢迎，因此他后来居上，发了大财。《吴江县志》也曾透露：沈万三“富甲天下，相传由通番而得”，“通番”就是与外国有交往。著名历史学家吴晗也说苏州沈万三之所以发财，是由于从事海外贸易。这说明不少学者都认为沈万三是在发展海外贸易之后才一跃而成为巨富的。
但好景不长，沈万三成为江南巨富后，其灭顶之灾也就随之而来，这要从朱元璋攻苏州城说起了。当时，面对朱元璋的猛攻，张士诚固守苏州城，让朱元璋付出了沉重的代价。张士诚所以能固守苏州达八月之久，其重要原因之一是得到苏州富民在财力上的大力支持，而作为富民之首的沈万三，自然出力不小。城破之后，朱元璋对苏州富民记恨在心，采取了一系列打击措施以做报复。作为精明的商人，沈万三当然看到了形势的变化，于是从支持张士诚对抗朱元璋转变为投靠朱元璋便成为必然的选择。
于是在朱元璋大兴土木建筑都城之际，便出现了沈万三出巨资助修南京城的举动。当然，沈万三助修南京城的真相，史籍上也是众说纷纭，疑云重重。首先是沈万三修南京城的起因，有的记载是沈万三自恃富实主动提出助修南京城；也有人认为是朱元璋对沈万三富可敌国的巨额家财心怀忧虑，为消耗他的钱财而通令沈万三助修南京城，沈万三是不得已而为之。其次是助修的范围，有的说是朱元璋令沈万三修洪武门至水西门一段，有的说是朱元璋让沈万三修南京城的东南部分，自修西北部分。而助修的总量大多数野史中称沈万三是与朱元璋对半而筑，也就是说助修南京城的二分之一，而《明史》则记载沈万三助筑都城三分之一。