冒辟疆的结拜好友张明弼曾写过《冒姬董小宛传》，书中写到董小宛之死时，用了“以劳瘁病卒”和“其致病之由和久病之状，并隐微难悉”等词句。后人据此猜测，书中张对小宛生活遭遇和嫁后的生活细节都描写得很细致，但为何对小宛的病情却只有几句轻描淡写的话
？张既然是冒的好友，对董的病情不会一无所知，难道有什么难言之隐吗？
冒辟疆著的《影梅庵忆语》中有对冒家一路逃难的回忆，其中有一段着重描写了“秦溪蒙难”的情景:“蒙大兵，杀掠奇惨”，“姬之惊悸瘁瘏，至矣尽矣”。历经磨难的董小宛怎会如此惊恐过度，是遇到了什么大灾难了呢
？后人推测其时董小宛可能被匪军掠去受辱而亡或因此下落不明，这正好和冒自己所写的“至今望秦海，鬼妾不曾归”的诗句以及吴伟业《题冒辟疆明姬董白小像》中“高无赖争地称兵，奔迸流离”时董小宛表示“苟君家免乎，勿复相顾，宁吾身死耳”等词句相佐证。因为董小宛的悲惨遭遇对世代官宦的冒家来说，是有辱脸面的丑事，所以对外的公开说法只能是因病而亡了。
如皋水绘园
历史上人们还将董小宛和清宫四大疑案之一“顺治帝出家”联系起来，说顺治帝出家就是为了董小宛。传说冒辟疆纳董小宛为妾后，在逃难中两人不幸失散，董被降清名将洪承畴掠去，改名董鄂氏献给了顺治帝。董小宛深得顺治帝的宠爱，封为贵妃。前夫冒辟疆得知董小宛在皇宫后，便混入宫中与小宛私会，但被皇太后发现，勃然大怒，将董小宛白绫赐死。顺治帝因此悲痛欲绝，愤而出家了。