30 年代中期以后，丘吉尔便多次发表演说猛烈地抨击鲍德温、张伯伦政府对德国法西斯一味妥协退让的绥靖政策。他惊人地预料到慕尼黑协定使英国“遇到了一次完全、彻底的失败”，是“欧洲最大的灾祸”，指出“这只是一杯苦酒刚尝了第一口..这杯苦酒将年复一年地端到我们面前”。绥靖政策的失败，希特勒的紧紧进逼，使得政府的批评者丘吉尔声望大振，要求丘吉尔回到内阁中来的呼声越来越高。事实上如果没有希特勒和他挑起的事件，丘吉尔或许永远不可能重返政坛。
1939 年9 月1 日，德国入侵波兰，9 月3 日英法被迫对德宣战，绥靖政策彻底破产，在朝野的强大压力下，张伯伦于3 日下午改组内阁，丘吉尔出任海军大臣。由于长期的绥靖政策使军队准备不足，海军在战争初期屡遭失利。丘吉尔认真寻找对策，迅速扭转了被动挨打的局面。但张伯伦政府仍无心抗敌，一味求和。1940 年5 月10 日，希特勒对法、荷、比、卢发动突然袭击，张伯伦在一片责难声中狼狈下台；丘吉尔首次出任首相兼第一财政大臣和国防大臣，任命黑斯廷斯·伊斯梅为其参谋长。丘吉尔盼望已久的时刻终于在他65 岁时到来了。他说：“我终于取得了对全局发号施令的权力。我觉得自己是在顺应天数。”5 月13 日，丘吉尔以首相的身份在下院发表著名的演说：“我所能奉献的，只有血和汗、苦和泪..我们的目标是什么？胜利，是不惜一切代价赢得的胜利，..因为得不到胜利就得不到生存。”丘吉尔坚持将张伯伦继续留在内阁中任枢密院长，这体现了他宽容豁达的个人品质和大敌当前团结一致的深谋远虑的政治家素质。
在希特勒的闪电式进攻下，法英军队全线溃败。6 月22 日，法国宣布投降，德军逼近英吉利海峡，英伦三岛的存亡到了关键的时刻。丘吉尔首相临不惧，坚定沉着地担负起挽救民族于存亡关头的重任。他号召英国人民行动起来，为抵抗法西斯的入侵而奋斗。他组织实施敦刻尔克英军和法军撤往英国，保存有生力量；调动英国军队，保持高度曹惕，准备迎击法西斯的入侵。他指挥英国皇家空军，在8 月10 日～9 月14 日顽强地阻击来犯的敌机，使德军始终未能获得制空权，未能攻占英伦三岛一寸土地。丘吉尔坚定不移的意志和铿锵有力的话音极大地鼓舞了英国人民的斗志和信心。9 月下旬，他成为保守党的领袖，得到最为广泛和普遍的支持。