1943 年9 月8 日意大利宣布投降后，丘吉尔仍只在口头上支持跨越海峡作战的“霸王”行动计划，暗中筹划佯攻法国实打挪威的“木星”计划。1943年11 月27 日，丘吉尔、罗斯福、斯大林在德黑兰举行战时第一次“三巨头”会议，讨论和决定未来的行动计划，为在1944 年开辟第二战场达成协议。1944 年6 月6 日盟军渡过海峡在法国登陆反攻的壮举终于实现了。丘吉尔为了英国的民族利益，出于他反对共产主义的本性，一再延缓第二战场的开辟，意图使苏德在战争中两败俱伤。他后来在战争回忆录中写下最后一卷《胜利与悲剧》，认为反法西斯战争的结束是胜利，鼓吹所谓社会主义革命运动和民族解放运动的兴起则是莫大的历史悲剧。
1944 年8 月，丘吉尔向美国提出利用进军意大利之便宜捣中欧，先于苏军抵达维也纳，但美国坚持按原定计划，在法国西南部登陆，配合诺曼底登陆的盟军。此时似乎人人感到战争很快就会结束，丘吉尔开始考虑意大利、东欧和巴尔干地区的政治问题。10 月8 日丘吉尔访苏，但未解决主要问题，斯大林答应结束对德战争后即对日宣战。12 月，丘吉尔为了维护英帝国在巴尔于的势力范围，派兵镇压希腊人民的革命运动。1945 年2 月，“三巨头”在雅尔培举行第二次会晤，讨论战后的世界政治问题。丘吉尔为防止苏联的威胁，力主与法国一道四方分区占领德国。会议还决定成立联合国组织，并就波兰问题达成协定。但丘吉尔对会议结果不满，觉得西方大国对苏联让步太多。在战争即将胜利的时刻，丘吉尔又主张盟军迅速越过易北河，抢在苏联之前占领柏林，但遭到美国的反对。丘吉尔十分懊丧，认识到英国确实已力不从心。
1945 年5 月7 日德国无条件投降，欧战结束，丘吉尔的战时联合政府是否还需要存在下去便成了突出的问题。7 月5 日议会进行大选。7 月15 日丘吉尔前往波茨但参加第三次首脑会议。会议期间回国听候大选结果。7 月16日大选揭晓，保守党失败，丘吉尔在胜利来临的时候被赶下了台。丘吉尔无法理解，抱怨英国人民忘恩负义，同时深深地力英国在战后世界中的地位感到担忧，因为他自认为是“能够对付俄国的唯一的人”。7 月26 日晚，丘吉尔向国王提出辞呈，并婉言谢绝国王欲授的嘉德勋章。丘吉尔就这样结束了他为时5 年的战时首相的生涯，但他为挽救英国命运、为在全世界范围内消灭法西斯主义、为世界反法西斯战争的最后胜利所作出的重大贡献却永远不会为英国人民和世界人民所忘记。