蒙哥马利从军事学院毕业以后，于1908 年年底被派往印度西北边境的白沙瓦服役，隶属于皇家沃维克郡团的第一营。像他这样的年轻中尉，貌不出众，也没有什么特殊技能，是不会引起任何人注意的。他看到其他较富有的年轻军官们都有马匹，并且时常参加赛马，以炫耀自己的骑术，于是他也想有机会来显示一下自己。正巧这时营里有一匹驮运行李的马售价很低，蒙哥马利就把它买了下来，并开始认真地加以训练，过了一段时间后，他参加了一次赛马。起跑不久他就从马背上掉了下来，然而他不甘心失败，立即重新飞身上马，拼命策马前进，而这匹马在他疯狂的鞭打之下，竟然赶上并超过了所有的参赛马匹。当他飞快跑到终点时，因为没有骑稳，又从马背上摔了下来。等到他从地上爬起来时，裁判宣布他力赛马的优胜者。从此以后，他赢得了全营军官们的器重和友谊。
1910 年10 月，他所在的营调驻孟买。蒙哥马利除了参加日常的军事训练外，还阅读有关军事问题的书籍，这时他已开始探索军事理论了。1913 年他所在的营被调回英国。蒙哥马利结识了营里新派来的一位名叫勒弗罗伊的年轻上尉。这位上尉是坎伯利参谋学院的毕业生，他和蒙哥马利谈论战争和战略等问题，并指点他如何进一步研究军事理论。这使得蒙哥马利对军事艺术产生了莫大的兴趣。当时在英国军队中，像勒弗罗伊这样的年轻军官并不多见，此人对蒙哥马利以后的发展起了较大的作用。
1914 年，第一次世界大战爆发。皇家沃维克郡团的第一营接到了动员令。8 月下旬，第一营抵达法国。蒙哥马利时年26 岁，是一名中尉。
当时英国军队对战争准备不足，前往法国的士兵都以为战争将在几星期之后结束。但训练有素的德军，却横扫比利时，侵入法国，一直冲到凡尔登附近。德军于8 月23 日进攻驻扎在蒙斯的英军，蒙哥马利所在的第一营在25 日才来到法国。26 日敌人又发起猛攻，第一营首当其冲，伤亡惨重，全线撤退。在混乱之中，蒙哥马利的连队与营部失去联络，夹在进攻的敌人之间，昼伏夜行，好不容易才退回到英国远征军的阵地。
德军的进攻在巴黎附近受到了阻遏。英国远征军经过重新部署以后，投入了新的战斗。蒙哥马利的第一营转移到一个名叫梅当的村子参加战斗。他英勇作战，亲自率领一个排的士兵，进攻该村的德军。当他在大雨中集合士兵准备肃清村中的敌人时，却受到敌人狙击，负了重伤，险些丧命。同伴们把他从枪林弹雨中救了出来，送到了后方医院，嗣后又把他送回英国治疗。由于他在战斗中表现突出，当他伤愈出院时，被提升为陆军上尉，并得到了一枚“优异服务勋章”。这说明英勇的蒙哥马利已开始赢得上司的器重。
1915 年初，他在英国从事训练新兵的工作，1916 年他又来到法国。到1917 年时，他已升任第九军的二级参谋，1918 年他又升为第四十七伦敦师的一级参谋，他的军阶虽然还只是上尉，但他这时却已经是名誉少校了，而且担任的是中校职务。
第一次世界大战结束时，蒙哥马利以少校军衔，担任二级参谋，前往在德国的英国占领军中服役。这时他年仅31 岁。