一個暑假，沃爾特到了許多城市。他變得日趨成熟了，但是付出了辛苦勞動卻沒賺到錢，在火車上空瓶不斷丟失，籃中的東西也常被偷走，列車長又不允許他賣招蒼蠅的爛蘋果，結果是損失嚴重。洛衣真心地勸沃爾特不要再幹下去了，沃爾特想了想也勉強同意了哥哥的意見，反正夏天就要過去。他決定到芝加哥的父母身邊去，開始他的高中生活。
１９１７年，沃爾特作為芝加哥麥金利中學的一名新學生，充分展示了他的藝術天份，而成為《金聲》雜誌的一名漫畫家。沃爾特的漫畫逐漸被採用了。在他活潑而幽默的漫畫中，反映出他急於參軍的不耐煩。他的哥哥洛衣此時已加入了海軍。當他歸來穿著水兵服站在沃爾特面前時，沃爾特真是羨慕得不得了。沃爾特與洛衣長得一樣高，只是由於年輕還不夠參軍的資格。他在《金聲》中所畫的卡通畫也表露出對軍人的羨慕。
沃爾特同時還是《金聲》雜誌的攝影，而且每個星期有３天要去芝加哥藝術學院學習解剖學、寫作技巧以及漫畫。他的老師在當時很有威望，如《芝加哥論壇》報的漫畫家加瑞歐爾，《前鋒》報的漫畫家雷陸戈西第，沃爾特得到他們的允許，可以去報社看他們工作。他常常在自己屋子裡畫畫，一畫就是很長時間，在沒有畫成功之前，他是不會將畫拿去給別人看的。同時他也開始收集笑話，他去雜耍戲院一呆就是幾個鐘頭，把笑話都記下來，以後用在他的漫畫中，他也從報紙上收集笑話，並加以修改整理，而後把最有趣的試著講給伊利亞斯聽。起初，伊利亞斯聽後一點笑容也沒有表現出來，但過了兩天，他卻一臉嚴肅地對沃爾特說：“沃爾特，我仔細想了想，我覺得你講的笑話很有趣，非常有趣。”
伊利亞斯弄不懂他的兒子為什麼那麼喜歡娛樂世界，也不贊成他去當一名漫畫家，但是他還是願意在一定的條件下為兒子進藝術函授班交學費，這個條件就是：沃爾特必須把賺來的錢交給家裡。
１９１８年的春天，沃爾特讀完了高中一年級，便與一位朋友同去郵局聯繫暑期工作。他的朋友謊報了年齡，便得到了一份工作，而沃爾只說自己１６歲，因而沒有成功。回家之後，他拿鉛筆在臉上畫了幾條皺紋線，又穿上父親的西裝，戴上了帽子，重新去郵局應招，這次他虛報年齡已１８歲，結果就找到了工作。
１９１８年的夏天可以說是沃爾特一生以來覺得最愜意的一段日子了。他在郵局工作的時間很長，但活又不累，而且可以在外面到處跑一跑。到了晚上，他就請同在麥金利中學的女孩子去看電影和雜耍表演。