然而，形势的发展却出乎他的意料。1957年下半年，陈云正在总结一五计划经验教训，紧张思考国民经济二五建设计划的时候，一场突如其来的政治风暴向他袭来，使他遭遇到财经生涯中一段极为困难的时期。
毛泽东批评反冒进的人离右派“只有五十米远”，并直言批评主要是针对陈云。
陈云不得不一再检讨
1957年10月12日至19日，8天之内，陈云连续视察东北的大连、吉林、长春、齐齐哈尔、抚顺等城市近20家厂矿和电站、港口，了解国家工业化建设的进展和新增实力，以便从实际出发，把握国家经济建设大局，制订二五计划。紧张的行程，使陈云回京后就累得病倒了。11月10日，他就不得不接受医生建议，致信周恩来向中央请假，去华东休养一个时期。
在休养期间，他不安地注意到，一股批评1956年反冒进、反对所谓右倾保守的风刮得越来越厉害，批评的矛头开始指向反冒进运动的领导人。
1958年1月11日到22日毛泽东在南宁召开会议，参加的有部分中央领导人和9省2市的党委书记。1月11日晚，毛泽东发言说，不要提反冒进这个名词，这是政治问题。一反就泄了气，6亿人一泄了气不得了。如果当时不提反冒进，只讲一个指头长了疮，就不会形成一股风，吹掉了多快好省、四十条纲要、促进委员会这三个东西。这些都是属于政治问题，而不属于业务问题。
在南宁会议上，毛泽东对积极反对“右倾保守”的上海市委第一书记柯庆施十分欣赏。1月15日，毛泽东夸奖柯庆施1957年12月25日在上海市党代会作的《乘风破浪，加速建设社会主义的新上海》的报告，说这个报告把中央许多同志比下去了，中央工作的同志不用脑筋，不下去跑跑，光在那里罗列事实。16日他又在大会上拿出柯文当众问周总理：“恩来同志，你是总理，你看，这篇文章你写得出来写不出来?”周总理答：“我写不出来。”毛泽东说：上海是中国工人阶级集中的地方，没有工人阶级建设社会主义的强烈激情，是写不出这样的好文章的。“你不是反冒进吗?我是反反冒进的!”
刘少奇解释说，主席的批评是针对管经济工作的几个人的。当时负责领导全国经济工作的是由陈云、李富春、李先念、薄一波、黄克诚组成的中央经济工作五人小组，其中黄克诚是军队的。1月17日晚上，毛泽东约李富春、李先念和薄一波谈话，亲自揭开了这个谜底，明确讲到批评主要是对陈云的。