1927年9月23日，蒋带着一小队随从离开山里的寺院，到达了上海。人们问他：这是否意味着他重返公众生活？他回答说：
完全不是。他是来赢得和寻求他的新娘的。如果一切顺利的话，他们将在上海举行婚礼并到国外旅游一年。
28日，蒋乘船抵达日本。东京新闻界忽视了他在辞职声明中所说的关于日本阻挠其进行北伐的一些话，为他做了许多溢美的宣传。听说他要来，宋夫人便躲到日本东部，以扩大彼此之间的距离。然而，在镰仓，蒋还是找到了她，并且，迫于宋霭龄的压力，她终于同意见他一面。蒋带来了可证明他与第一个妻子离婚的证件（第二件婚礼显然被视为无效），并且已经“平息了那些搬弄是非者所制造的其他谣传”。
但他是否准备做一名基督徒呢？蒋象往常一样微笑着说，他将尽最大努力并准备研究《圣经》。他不能事先做出许诺，但他的确表示要试一试。
宋夫人的反对崩溃了，不久，她便答应了这桩婚事。
1927年12月1日，两个仪式同时举行。第一个是宗教仪式，在新娘家中由戴维博士主持。第二个仪式在大华饭店举行，宾客如云。
当天，蒋和他的夫人起程度蜜月。他们先在杭州小住，然后到了浙江的莫干山。那里湖水涟漪，树木葱笼。，山水交相辉映。
在某种程度上，宋美龄对她的丈夫有一种软化的影响，他学会了用英语“达令”称呼她。但是他的口音太重，所以没有人能真正听懂他说什么。
据说，他的警卫员总是无意中听到“达令”这个词，以为这一定是上流社会称呼“太大”或“夫人”的时髦说法。
有一天，宋美龄让一名警卫给蒋捎带个口信，这个不幸的家伙双脚立正，尊敬他说：“先生，达令让我告诉您……”
蒋简直不能相信自己的耳朵。
但很快他便意识到这名警卫并未真正明白这个词的涵义。
他摆摆手，让这名警卫走开了。