如今，孟小冬跟正宗的梅派傳人陸素娟站在一起，使好事者們熱血賁張。他們似乎又看到了孟小冬和梅蘭芳，忍不住又想起他倆過去的種種。有了這樣的“噱頭”，黃金大戲院的這次開幕典禮，賺足了世人的眼光。
孟小冬此次赴上海，對她來說，是她人生的一次重大轉折——她成了杜月笙的又一個女人。促成他倆關係的，正是杜月笙的四姨太姚玉蘭。
姚玉蘭嫁給杜月笙後，因為只是四房，所以未能住進杜公館，而只能另擇新屋。杜月笙的前幾房太太都是蘇州人，很齊心，共同抵制姚玉蘭。長期以來，姚玉蘭孤立無援，心情一直很鬱悶。她知道杜月笙對孟小冬有好感，而且很想占為己有。如果出於女人本能的嫉妒心，她似乎應該很排斥孟小冬。事實卻相反。
也許是因為她一方面很清楚杜月笙的為人，自己絕不可能是杜的最後一個女人，既然如此，還不如為杜物色一個跟她有親密關係的人。這樣一來，杜肯定會對她感激萬分而不至於有了新歡而厭棄舊愛，她也因此能長保自己的地位；另一方面，她也需要有人跟她結成妾的同盟，共同對抗杜的那幾個蘇州女人。孟小冬顯然是很合適的人選。她也是北方人，她們又是結拜姐妹，杜月笙早已對她垂涎三尺，而她剛剛經歷感情挫折，正處於感情脆弱期。
於是，這次，在孟小冬抵達上海後，姚玉蘭萬分殷勤地邀請她住進她和杜月笙的家。孟小冬照辦了。三人同在一個屋檐下，該發生的事就發生了。也許一開始孟小冬有被迫的成分，但是後來，她還是接受了既成事實。
雖然外人很難因此指責孟小冬，但許多人對她的選擇還是表示出巨大的不解和遺憾。如果說她和梅蘭芳結合，很大程度上是出於感情的需要，那麼，她跟杜月笙在一起，是出於什麼呢？是因為錢？是因為權？還是也因為感情？外人無從知曉。從另一個方面說，當初，她絕然和梅蘭芳分手，不是因為她不能容忍“妾”的身份嗎？她不是認為梅蘭芳負了對她“兩頭大”的承諾嗎？那麼，如今，她又為什麼願意跟有四房姨太太的杜月笙牽扯在一起，而且還無名無份？或許，只是因為她寂寞，她孤獨，她脆弱，她需要依靠。
從5月到7月，孟小冬和杜、姚同住了兩個多月。“七#8226;七”事變後，國內形勢嚴峻，杜月笙和姚玉蘭為避戰禍，離滬去港。孟小冬沒有同去。此時，她沒有名份。於是，她只好孤身一人返回北平。