孟小冬和杜月笙舉行婚禮後不到一年，1951年8月16日，杜月笙病逝。彌留前，他將財產做了分配。孟小冬只分到兩萬美元。據說，她脫口而出：“這怎麼夠？”不夠又能怎樣。也幸好之前他們舉行了婚禮，她是有名份的——五姨太，否則，她連兩毛錢恐怕都拿不到。
即使兩萬美元不夠，她也不得在辦完杜月笙後事後，黯然遷出堅尼地台18號杜寓——她難以和姚玉蘭同住一個屋檐下——遷居使館大廈的一套公寓。當年，她和梅蘭芳生活了四年，最後以四萬塊錢了結了一切。從1937年算起，她跟了杜月笙長達十多年，最後以兩萬美元了結了一切。不同的是，前一個男人，走了；後一個男人，死了。
此後，孟小冬在香港的生活，又變得單純起來。她沒有家庭，更沒有子女；沒有人讓她牽掛，更沒有人需要她伺候。她身邊也沒有什麼朋友。這個時候，馬連良、張君秋、楊寶森早已離開香港返回了大陸，藝人們聚在一起辦個小型堂會的機會也沒有了。她以什麼打發時間？抽大煙。唯一的朋友，是琴師王瑞芝。平是，他給票友吊嗓說戲，以此為生。他偶爾會去看看孟小冬，在杜月笙死後，她一個人的時候，他成了她唯一期盼的朋友。
有一天，王瑞芝又來看她。閒談中，他提到有一個唱余派的人想拜她為師，這人叫錢培榮。關於授徒，她似乎非常不熱衷。她是不好為人師嗎？也許是，但以她自己的說話，是體弱多病，沒有精神。其實還有一個很重要的原因，那就是在她內心深處，似乎並不想將自己的藝術傳承下去。據說，晚年她定居台北時，來了吊嗓的興致，居然將窗子關得嚴嚴實實，還將窗簾拉上，生怕被別人偷聽到。有人認為她相當自私。其實，舊時代的藝人，大多不願傳藝。“藝不傳藝”是那個時代的約定俗成，原因是藝人地位低下，生活不易，生怕教會了徒弟，餓死了自己。孟小冬只是遵循了舊俗而已。
很多人都想拜孟小冬為師，但也都知道她不收徒。錢培榮之所以大膽提出拜師，是因為在幾年前，他作為杜月笙的弟子到杜府吊嗓時發生的一件事。當時，孟小冬聽到他唱《武家坡》，就對杜月笙說：“這是余派圈內的唱法。”杜月笙說：“那你乾脆教教他。”孟小冬說：“他是你的學生，又不是我的學生。”從她的口氣中，錢培榮聽出來，如果他是她的學生，那她一定會教他的。這讓他看到了拜師的希望，於是先說服王瑞芝，讓他做說客。