一切都那麼順利，看來蒙哥馬利准將的肩上不久又要加一顆星了。可就在這時，他又製造了一件富有蒙哥馬利特色的麻煩，使他與陸軍部之間產生了嚴重矛盾，險些“地位不穩”。
由於第9旅的駐軍基金需要大幅度增加，加上已婚軍人的福利需要改善，蒙哥馬利自作主張地決定以1500鎊的價格把第9旅占用的克拉倫斯足球場出租給銀行休假展銷會使用。這一消息傳出後，朴次茅斯市政當局拒絕批准在那兒舉辦展銷會。不得已，蒙哥馬利親自去見市長，同市長達成協議，只要市政府批准那個計劃，他願意從此項收入中拿出500鎊給市長，支持他推行的一個小型計劃。交易完畢後，蒙哥馬利如約把500鎊交給了市長，而另1000鎊被他用於駐軍福利，很快就花完了。
陸軍部風聞此事後，大為惱火，指責他違反了陸軍條例，擅自出租軍用土地，並說如果他交出1500鎊的話，將不予追究。蒙哥馬利不理這一套，回答說錢已用完了。這一下給自己惹來了麻煩，用蒙哥馬利自己的話講，這是他所經歷的“最危險的時刻”之一。
幸運的是，南部軍區司令韋維爾對駐軍福利一事一直對陸軍部頗有微辭，如今看到自己的手下敢於不顧陸軍部的條例，去改善部隊福利，感到非常高興，堅定地支持蒙哥馬利。於是，陸軍部與南方軍區之間打起了一場筆墨官司。雙方文來函往，卷宗堆積如山。最終，這件事還是不了了之。
1938年10月，蒙哥馬利再次獲得晉升，成為陸軍少將。這時他接到調令，去擔負一項他從未乾過的艱巨任務——接管英軍在巴勒斯坦北部的軍事指揮，並將當地許多分散的部隊組建成第8師。
1938年的巴勒斯坦比起蒙哥馬利1931年在此駐防時的情況要糟得多。1931年的時候，僅用一個營就足以警衛整個地區，可現在該地區卻出現了某種准戰爭狀態。造成這種情況，主要是由於以下兩方面的原因：一是英國當局在當地實行了一種移民定額制度，每年允許一定限額的猶太人移民巴勒斯坦。此事激怒了當地阿拉伯人，他們擔心大批猶太人移入該地區會危及他們的生存。二是希特勒對猶太人的瘋狂迫害，使得大批猶太人被迫逃離歐洲，湧入巴勒斯坦，大大超過了英國所規定的限額。阿拉伯人和猶太人之間，以及他們和當地英國政府之間矛盾在加劇。大量秘密武裝團體活動頻繁。主要公共設施經常遭到破壞。雖然實行了宵禁，但並無人遵守。
鑑於巴勒斯坦的緊張局勢，蒙哥馬利決定不帶戴維同去。他把戴維託付給朋友代為照顧，然後於1938年10月28日啟程趕往巴勒斯坦。從這時起，直到1948年，蒙哥馬利幾乎和戴維就沒有再生活在一起。
抵達巴勒斯坦後，蒙哥馬利很快就把第8師組建起來，司令部設在海法。愛爾蘭戰爭時的經驗對他這次完成任務起到了很大作用。他把他所負責的區域劃分成幾個地段，各地段指定一名指揮官負責。他建立了一套良好的情報系統，並與警察加強合作。一切準備就緒後，他開始發起反擊：英軍在夜間不發出任何警告就包圍了那些騷亂多發地區，迅速沒收了所有儲存的武器，逮捕了一切嫌疑分子，並毫不留情地處理了一批人。幾個月以後，蒙哥馬利控制了那個地區。到了1939年春天，巴勒斯坦最危險的局勢過去了。