在进军路上，曹操向跟随在自己身边的郭嘉，说起了担忧后方的问题。夏侯兄弟能征善战，按理说把后方交给他们，曹操应该是放心的，可事情实在太过重大。令曹操不能做到心如磐石般安稳。
郭嘉思考了一下，低声说道：“主公，我军后方无非是刘表、孙策、刘备和洛阳的那位而已，这其中，刘表胸无大志。不足为虑；洛阳的那位虽然聪明，但手中并无多少人马；刘备纵使有心。但刘表担心其做大，势必不会同意他出兵；因此，真正有威胁的，是孙策。”
曹操叹息道：“孙策猛如虎也！”
郭嘉继续压低声音说道：“等到袁绍被灭之后，主公一时之间，还不能向敖烈用兵，此人非短期可以平定的，主公应与其继续保持同盟关系。所以，主公在战后的扩张方向，应该是荆州和江东。而孙策，就是主公最大的阻力。”
“那依奉孝所见，理当如何？”曹操对战后的局势，心中也是了然，深知孙策的不好对付，不由得征询起了郭嘉的意见。
郭嘉微微一笑，道：“目前主公的大敌依旧是袁绍，这一战我军已经没有退路了，若是战败，袁绍慑于敖烈的威名，必不敢进兵北方五州，况且在袁绍看来，北方五州除了幽、并二州，其余几州乃是不毛之地，食之无趣，弃之可惜，如同鸡肋。届时必然会兵进中原，携大胜之势，来抢夺主公的地盘。因此，主公应把心思都放在对付袁绍的身上。至于孙策，一届莽夫而已，待郭嘉略施小计，让其神不知过不觉的死于小人之手，为主公去除一心腹大患。”
“哦”了一声，曹操皱眉细细思考了片刻，小声叮嘱道：“孙策的威胁，不在于其掌控江东，而在于他和敖烈之间的关系。二者有师徒之实，互为唇齿，若动其中一人，则另一人必然暴起。趁此机会出去孙策，打破二人南北呼应的局面，倒是一步好棋，只是这件事必需秘密进行，且不能留下任何破绽，一旦让人看出来，可就不好收场了。”
郭嘉自信的一笑，低声答道：“主公放心。这件事，就交给嘉去做吧。”郭嘉之所以有这样的自信，是因为他在前不久收到了一个消息，时任吴郡太守的许贡，想投降曹操，可是筹划不密，被孙策的部下程普发觉了，孙策一怒之下，将许贡满门抄斩，并将许贡的首级挂在城头示众。三名许贡门下的家客死里逃生，来到了兖州，投效在了郭嘉的门下。郭嘉决定利用孙策性格上的弱点，用这三名家客为杀手，在孙策外出狩猎的途中设伏，神不知鬼不觉的刺杀孙策。