他幼年喪母，大學畢業時父親與繼母因飛機失事雙雙罹難。他將年幼的弟弟妹妹塞進貴族式寄宿學校，就徹底放飛自我。
他酷愛浪跡天涯，喜歡探險，喜歡刺激，喜歡嘗試一切感興趣的活動。
他曾經騎著摩托車橫穿塔克拉瑪干大沙漠，然後跟著一支登山隊登頂K2；曾經駕駛越野車獨自走過漢朝的絲綢之路，順便參加了世界上最艱苦的汽車賽事，被稱為「死亡之旅」的巴黎-達喀爾汽車拉力賽；曾經騎著自行車走完唐朝玄奘的西天取經路，然後在印度拜師，學習瑜珈；還曾經混進一支帆船隊，參加世界風帆大賽，從西班牙南部海港直達中國的妖都。
他時常開直播，在自己的公眾號上發照片和遊記。他從不迎合讀者和觀眾，只做自己喜愛的事情，我行我素，桀驁不馴，卻贏得了無數粉絲的心。
然後，很突兀的，他結束了波瀾壯闊的人生，暫時定居在帝都，接受出版公司的約稿，將自己的經歷整理成書。
根據出版商的策劃，他會寫一個系列。第一本《喜馬拉雅山上的雪》大賣，第二本《塔克拉瑪乾的花》熱暢，第三本《帕米爾高原的風》保持了暢銷的勢頭。三本書都登上了各大圖書銷售排行榜，並將版權賣到世界各國，翻譯成各種語言出版，紅遍西方。出版商乘著大熱的勢頭，將三本書的影視版權都高價賣出。
他從來不上綜藝，不接受專訪，不喜歡拋頭露面，只在家中坐收版稅，便一躍成為千萬富翁，在年度作家收入排行榜中名列第十二名。
他現在正在寫第四本書《菩提伽耶的雨》。
出版商將他當成祖宗一樣侍候。按照他的要求，主動給他安排郊外的湖濱別墅居住，提供可靠的家政服務，為他擋駕各路記者，幫他管理粉絲群，讓他可以清靜自在地生活，心情愉快地寫作。
孫叔楷並不是每天都在家裡碼字。他生活得很逍遙，時常出門逛逛，拿著相機隨便拍些山水風景、街頭人物、城市風光，有時候會在一家有格調的咖啡館坐上半天，看著外面人來人往。
他覺得帝都大得無邊無際。在荒涼的野外，他總是能夠找到自己的位置，而在帝都，他卻常常迷失其中。他漸漸減少出門的時間，多半宅在家裡，閒暇時在網絡上閒逛，找些樂子。
其實，網絡也是個令人恐懼的東西。孫季楷總覺得裡面仿佛有另一個宇宙。或許有一個至高無上的力量化身出來，引導這個世界的人們創造了電腦，然後又讓他們「偶然」地發明了網絡，於是千千萬萬的人為之瘋狂，網絡徹底改變了他們的生活。
以前，他曾經與幾位結伴同行一段的網絡安全專家閒聊。他們告訴他，以前的傳統行業都是有人先發現、發明、製造出一樣東西，然後再去開拓市場，而網絡產品和技術卻是先出現巨大的市場空間，才迫使人們去努力創造出相應的東西來填充這個市場。
這是最讓人感覺神奇的地方。
在寂靜的深夜裡，他總是對通過電腦進入到的網絡里的無限空間充滿敬畏。雖然他其實深諳與網絡有關的先進技術，卻無法控制自己進行超越現實的想像。