稍長，為人牧羊出郊外，折蒲學書，忘於看守，遺失羊五腔，為羊主所責，將鬻己身以償羊價。
同郡有達士許子章，聞而嘉之，以錢代育賠償，更給與衣食，使與其子同學，肄業遂博通經史，喜看兵書子章。
以兄之女妻育，另立宅舍，分產以養之。
本州太守杜宣聞其有能，召為主簿事掾。
宣以過慈，被黜為萬年令。
有杜縣新尹過其邑，名王攸，恃才矜族，每欲責人。
宣以曾為太守，不出迎迓。
攸詣其邑相見，罪宣不迎己，即便肆言曰：“卿往時為二千石刺一郡，吾合敬也。
今與吾並職，當以家世才名論，理合迎我。
欲以小萑遇我，而使畏死鷂乎?”宣不語。
王育相從在旁，怪其欺傲，執刀向前叱曰：“我府君以非其罪黜降，乃日月之蝕耳，不久當升，光被四海。
汝乃一小縣令，敢辱吾府君乎?此刀能怒狂人者!”杜宣恐其害攸，慌自抱住，育乃止步。
自此，人頌其能。
有司舉於朝，擢武陽令，為政清約，宿盜潛奔他邑。
撫院知其有武備，奏遷并州督護，從征有功，升破虜將軍，出守桂林。
因王敦反，欲勒其從，育乃遁。
至是聞蘇峻反，桓彝不赴勤王，乃詣宣城涕泣激之。
桓彝分兵五千，授先鋒，詣溫嶠聽調。
至京口，見蘇峻攻擊郄鑒，乃奮力向前，大破匡孝、路永一陣。
蘇峻聞敗氣奪。
蘇峻被鑒、育兩頭夾進，大敗而走，深恨桓彝，又恐其再來勢盛，乃命賊將韓晃往宣城攻彝。
彝聞知晃至，將兵進屯涇縣。
聽得峻、約遷帝徙石頭城，頓足懊惱。
從事裨惠曰：“今蘇賊勢大，又挾天子之令，吾等兵弱，焉能與彼為戰?不若以書偽與通和，權免目前之禍，然後徑趨溫太真軍中，共議破賊，方得全美。
”彝曰：“吾受國恩，義當效命，焉可忍詬蒙辱，與醜逆相通乎?韓晃小賊，何足懼哉?”乃點兵士五千，付裨將俞縱出屯蘭石以拒韓晃，涕泣送之，執手囑曰：“君先行，吾即自至。
當念忠義二字，努力破賊。
如其不濟，亦是命也。
”縱再拜領諾。
至蘭石一日，韓晃率兵一萬五千來到。
縱知，出十里要路守住。
晃見有阻，布陣出馬責縱曰：“桓內史不過區區些小之郡，思欲抗我?前蕪湖阻吾入京，昨遣王育京口遏吾兵路，今又抗吾奉詔征庾亮之師，何此結怨?好好從吾，共擒誤國之庾亮，萬事皆休。
否則，立斬汝首!”俞縱大罵曰：“附逆賊奴，欺逼帝主，凌辱大臣，罪當萬死，敢此胡言?”晃聽之，怒喝而進。
二人戰有三十餘合，晃兵多，一齊湧上。