南京是明朝的留都，守城兵力不下万余，周边卫所明军尚不计算在内。但王婆留和他五十二个兄弟，居然大张旗鼓的进攻南京了，上演了一幕以寡凌众的闹剧。
王婆留先冲击大安德门，留都守兵在城上以火铳阻击。他们只得沿着外城小安德门、夹岗等门，往来窥觅城中，象旅游团一样走马看花。王婆留很清楚凭他这点兵力是无法撼动南京分毫。南京异常坚固复杂，对于冷兵器时代的士兵，这样的城墙简直是怪兽。后世湘军围攻太平天国十年而不破，炮弹打到城墙就被弹开，实在是赖坚固的明城墙之功。明朝初建时，南京有十六座外城门，大安德门是其中一座，外城门俗称“土城头”，和高大厚重的内城门不同，它是利用南京郊外的天然岗垄建筑而成，是城砖和土混合筑成的。但就是这样的土城头，仅凭几十人和冷兵器就贸然发动进攻，只能用以卵击石来形容了。
事出仓卒，而且对敌情一无所知，南京举城鼎沸，军民皆惊。南京最大的官员兵部尚书张时彻匆忙下令关闭城门，并命令市民自备粮械，登城守卫。
后来，目击此事的南京翰林院孔目何良俊在笔记里，愤愤不平的挖苦道：“贼才五十三人耳。南京兵与之相对两阵，杀二把总指挥，军士死者八九百，此五十三人不折一人而去。南京十三门紧闭，倾城百姓皆点上城，堂上诸老与各司属分守各门，虽贼退尚不敢解严。夫京城守备不可谓不密，平日诸勋贵骑从呵拥交驰於道，军卒月请粮八万，正为今日尔。今以五十三暴客扣门，即张皇如此，宁不大为朝廷之辱耶？”
当时，明代著名学者归有光也在南京城内科考，同样的感慨不已：“平昔养军果为何？”
不过，对于王婆留和他五十二个兄弟来说，南京城实在显得太大太结实了。他们不可能攻下固若金汤的南京城，他们冒险巡狩南京城外，志在威慑，让大明军兵领教海贼战斗意志和非凡的勇气。不管怎么说，王婆留和他五十二个兄弟创下了史上攻打南京的两个令人瞠目结舌的第一：最小的部队，最不自量力的进攻。
王婆留和他五十二个兄弟在大安德门来回巡行的时候，与杨虎、陈龙和幽冥七子为首这一支代表明军最强战斗力、且装备精良的部队窄路相遇，一场激烈的遭遇战由此展开。
“猢！”、“吼！”、“噢！”众海贼如一群嗜血的怪兽，厉吼声如惊雷霹雳，足以震裂官兵的耳膜。
王婆留驱马前冲，他那坐骑黑炭也很争气，后腿一蹬，泥沙四溅，竟然蹬出一个灶头大小的土坑，呼的一声冲天而起，跃起丈余，象一记沉重铁拳，径向众官兵站立的方位，以泰山压顶之势砸下来。