成婚之後沒多久，賈寶玉後來就開始留戀章台楚館，他倒不是真的會跟那些青樓女子發生什麼實質意義上的關係，但是呢，無非就是放浪形骸，縱情聲色罷了！京中那些青樓女子之後爭相以與賈寶玉，或者說是怡紅公子春宵一度為榮，若是能夠得了賈寶玉的一首詩詞，那更是要聲名大振，身價上漲的。
賈寶玉一貫憐香惜玉，與這些青樓女子廝混，並無半點鄙薄之意，反而頗為理解她們的心思，他後來瞧見這些青樓女子，年輕的時候恩客如雲，年老色衰之後，如果不能贖身的話，就得淪落到最次一等的地方，而就算是贖身了，日子也未必好過，說不得日後還要被賣上一回。
賈寶玉那時候就跟一幫青樓女子合作，搞出了一些胭脂水粉出來，做成了品牌，然後讓這些青樓女子將來無處可去的時候，可以通過製作胭脂水粉謀生。畢竟，對於這些青樓女子來說，從良很多時候就是一場笑話，看看那位杜十娘就知道了，說不定沒能得到新生活，反而進了更大的火坑。何況，絕大多數人都沒杜十娘那樣的玲瓏心思，能夠積攢那麼多的錢財呢？
因此，賈寶玉後來除了怡紅公子的名頭之外，還有好事之人稱他為惜花公子，就是說他憐香惜玉的。
賈寶玉因為這段經歷，寫出來的詩詞愈發靡麗儂艷，幾乎是哄傳天下。攤上這樣一個風流之名傳遍天下，到處都是紅顏知己的丈夫，史湘雲也覺得很苦逼，賈寶玉依舊對她很好很體貼，即便在外頭一大堆所謂的紅顏知己，但是也僅僅就是在外頭罷了！他沒有拿了家裡的錢在外面揮霍，反而，因為他的名氣，那些青樓倒貼錢也願意讓他過去，只要他去過，那裡的姑娘身價都要漲不少，何況，賈寶玉真不是那等好色無度的人，一般情況下，就是聽那些姑娘彈琴歌唱，喝喝茶，聊聊天罷了，不知道多少人自薦枕席，賈寶玉也並不動心。因此，在外頭，賈寶玉聲名愈盛，但是在家裡頭，史湘雲卻是很難接受。
史湘雲情願賈寶玉留在家裡，哪怕家裡多幾個小妾姨娘也行，但是賈寶玉一個月大半個月在外頭，到了王氏嘴裡，就是史湘雲連丈夫都攏不住，實在是廢物、無能。賈珠倒是勸過賈寶玉幾句，但是賈寶玉哪裡是會隨便聽勸的人，嘴上答應了，實際上還是一如既往。何況，在大多數男性看來，賈寶玉這樣並沒有什麼道德上的瑕疵，他沒有寵妾滅妻，就算是在外頭玩，那也沒有影響到家裡，從來沒有讓他那些紅顏知己鬧到史湘雲面前來。
便是史氏，也覺得史湘雲不懂事，真名士自風流，賈寶玉又沒有真的貪花好色，無非就是跟這些煙花女子往來比較多而已，甚至根本沒有發生實質上的關係，原本要賈寶玉娶史湘雲，無非就是覺得她不是什麼喜歡耍小性子，比較疏朗開闊的人，哪知道如今竟是這般狹隘呢？
一直到史湘雲後來有孕，這樣的情況才緩解了一些。賈寶玉還算是個有責任感的人，妻子有了孩子，再老是在外面浪蕩就顯得太過了些！而且，史湘雲有孕之後，變得有些多愁善感起來，這也讓賈寶玉有些憂心，因此，在外頭的次數少了一些，就算是跟那些紅顏知己有什麼約定，也多半就是白天，晚上都是要回去過夜的。
這讓史湘雲產生了一種錯覺，史湘雲覺得，用孩子可以拴住賈寶玉。