与前几个月相比，1942 年6 月英军在托卜鲁克的防守力量较为薄弱。这一方面因为英军将人员、船只和飞机分散到别处，另一方面因为第八集团军过多地寄希望于加扎拉防线。而奥金莱克也没有制订任何计划为堡垒的最后防御作准备。早在2 月4 日，他发布的命令就体现了他的意图：不论隆美尔进展如何，“一旦敌人处在可以有效围困托卜鲁克的有利位置，我无意继续死守托卜鲁克。”对此，他的解释是：他不能把一整师的部队置于敌人的包围圈中，他的计划得到伦敦的批准，于是他马不停蹄地做好撤离托卜鲁克，并在必要时炸毁贮藏品的一切准备。
现在已进入6 月，托卜鲁克新任守备司令是南非陆军少将H·B·克劳浦。他手下有三万五千人，绝大部分是南非人，也有一部分英国人和印度人。同克劳浦本人一样，大部分士兵都是初来乍到，很少有实战经验。以前埋设在堡垒周围的地雷，早在11 月份“十字军战士”行动期间已彼突围的守军排除。冬季时，人们认为托卜鲁克己脱离危险，又把剩余的地雷取出，埋没到加扎拉防线沿线地带。
在6 月初噩耗不断的日子里，面对德国人一天天向北推进的咄咄逼人的态势，托卜鲁克守军手忙脚乱地做了最后的努力来加强防御。虽然如此，他们对于是不情一切代价死守堡垒还是撤离仍然举棋不定，他们也没有得到里奇的任何指示。
英国的高层决策者们也同样踌躇不决。6 月15 日，最后一个“盒子”堡垒陷落。奥金莱克收到丘吉尔的来电：“假定在任何情况下都不放弃托卜鲁克”。在随后的几次来电中，丘吉尔渐渐地把这个假定变成了命令。奥全莱克回电说：“里奇正投入足够的兵力去保卫堡垒。”
里奇打算从堡垒向南再建立一条30 英里长的新防线。但6 月16 日，他又命令驻守这条防线的英国部队撤至埃及前线。原因是这支部队已受到德国装甲兵的沉重打击，必须修整。翌日，他们撤出了这条防线。6 月18 日，轴心国部队再次完成对托卜鲁克的包围。
“对我们每个人来说，”隆美尔后来写道，“托卜鲁克是英国人进行抵抗的标志，现在我们要一劳永逸地解决这个问题。”6 月20 日，在德国空军的帮助下，第20 意大利集团军和非洲集团军开始向托卜鲁克发起攻击。在一整天的时间里，150 架轰炸机出动580 架次。隆美尔的情报官，少校弗雷海尔·冯·梅兰欣写道：“在这场我所见到的最为壮观的攻击战中，我们的飞机俯冲轰炸英国人的环形防线。在我们的攻击下，英国人据点上空烟尘滚滚。当我们的飞机俯冲轰炸时，整个德军和意军炮兵也都加入进去，这是猛烈的、精心配合的火力网。大炮和轰炸机加在一起的威力是极其可怕的。”
南非部队在最后几天里匆忙布下的地雷阵地很快被清理出一条通道。德国和意大利步兵蜂拥而上，双方开始肉搏战。坦克也随着步兵冲了上来。下午将尽，托卜鲁克的陷落已成定局。克劳浦开始着手炸毁价值数百万元的贮存品。同时，他还炸毁了大部分通讯线路，这又使他失去了同部队的联系。下午9 点，在剩余的一条电报线上，克劳浦还在设法同里奇取得联系。：“局势已经失控，”克劳浦在电报里说，“我的坦克都完了，大炮还剩下一半。”他以悲痛语调最后说道：“如果你准备反攻，就通知我。”