母亲不准孩子们吃糖果，一则是为了省钱，二则是为了避免损坏牙齿。孩子们也不许私自乱花零用钱，违反规定就要受到鞭打。
孩子们大都比较循规蹈矩，唯有伯纳德却异常淘气。他无视母亲的规定，经常惹是生非，为此他屡次受到母亲的严厉惩罚。其实伯纳德并不是一个性情恶劣的孩子，不过他的性格特点不能容忍别人的约束，而天真地想自作主张地行事。伯纳德看到别人收集邮票，自己也想收集一套，但因为没有钱，竟然自作聪明地把自己的自行车卖掉。可是自行车是人家赠送的礼物，母亲不得不把自行车赎回来，然后每月扣降他的零用钱作为补偿。
伯纳德的母亲性格坚强，年纪又轻，在管教孩子方面办法不多，除了要求子女们乖乖地服从以外，似乎不太善于诱导。碰到伯纳德这样的孩子，她的唯一手段就是惩罚。这样，伯纳德和他母亲之间就逐渐形成了紧张的对立
关系。伯纳德见到他母亲就有一种惴惴不安的感觉，生怕什么时候做错事而受到责罚。另外，他的许多幼稚的、不守规矩的举动也得不到兄弟们的同情，所以他在家中经常处于孤立的地位。这一切对他以后性格的形成有着重要的影响。伯纳德虽然时常犯错误，但从不撒谎推诿，总是坦白地承认自己的所作所为，而且也不逃避惩罚。
1901 年底，伯纳德14 岁的时候，他父亲被调回英国，一家人又跟随父亲返回了阔别多年的伦敦。伯纳德于翌年进入伦敦的圣保罗中学，当了走读生。
伯纳德在校学习成绩虽然不突出，但他在体育运动方面却很快崭新露头角。那时英国学校中盛行板球和橄榄球，他不久即成了学校橄榄球和板球队的队长。由于他打球时奔跑迅速，身手矫捷，在同学中博得了“猴子”的绰号。在圣保罗中学的5 年中，伯纳德初步体验到了社会生活。他当了球队的队长，率领同学们玩球，受到了他们的欢迎和重视，这和他在家中的情况大不相同。圣保罗中学的生活，对少年的伯纳德来说，是一段非常重要的经历。他在球队中开始初步体会到怎样当领导和怎样进行指挥，用他自己的话来说：“圣保罗学校在我性格上留下了深深烙印。”
1907 年，伯纳德已经是一名19 岁的青年，这时他决定报名去桑特赫斯特的英国皇家军事学院学习。然而他的父母想让他成为一个牧师，所以并不赞成他去报考军事学院。伯纳德已经不再是任人摆布的孩子，他已有自己的主见。他父亲见劝说无效，虽然失望，却也不再坚持己见，但他母亲却竭力表示反对，为此，他还和母亲发生了一场激烈的争吵。这时伯纳德已经立志从军，并且决心靠自己的努力奋斗，在戎马生涯中干出一番出人头地的事业来。年轻的伯纳德就这样开始了他的军旅生活。进入桑赫斯特军事学院要经过严格的考试，伯纳德·蒙哥马利顺利地通过了考试。他进入军事院校后，看到同学大都是家境富裕的军官子弟，而他自己却是个普通家庭出身的穷孩子，父母给他的生活费用十分有限，他不得不省吃俭用地过日子。桑赫斯特皇家军事学院是培养英国绅士式军官的贵族化学校。学生制眼华丽，生活阔绰。学生们除了学习军事课程外，还得学习骑术、击剑、以及法律和一门外语。学习生活是相当紧张的。蒙哥马利不仅在学习上成绩优良，而且像他当初在中学时那样，在体育运动方面也表现出突出。不久，他即加入了该学院的第15 橄榄球队，并且在一次同它的传统对手伍尔维奇皇家军事学院的橄榄球队的比赛中，大获全胜。蒙哥马利的性格和家庭情况也促使他专心学习。他的家庭并不富裕，父亲每月给他的费用，除了应付必要的生活开支以外，就所余无几了。他很少饮酒，更不抽烟，也不想去结交女朋友。这是他的天性使然，而不完全是他家庭的影响；他并不是故意远离烟酒和女友，只是对这一切下感兴趣而已。因此，除了偶然参加几次球赛以外，他把全部的时间和精力都投入了学习。最后，他以优良的成绩从桑赫斯特军事学院毕业，在150 名毕业生中，名列第30。当时他的年龄是21 岁。