蒋介石曾感慨他说，要知道那时的清政权正处于最腐败的状况。腐朽的贪官污吏和堕落的显贵对欺压鱼肉百姓已习以为常。我家既无靠山又无权势、很快就成了他们欺凌的目标。苛捐杂税和不正当的劳役时不时地落在我们头上。有一次，他们在村公所前大庭广众之下欺负我们，我深感遗憾和痛心的是在场的亲友们一个个都见之而无动于衷。那时我家境悲惨，的确无以形容。我们家之所以能够免于倾家荡产，全亏了我母亲和她那善良而又坚韧不拔的品格。
有一本蒋介石的传记对蒋介石的这段辛酸的回忆讲得比较清楚：溪口的一个村民由于付不起粮祖而出逃了，由于蒋家家主去肚，当地的官吏就将年幼的蒋介石抓起来，一直拖到村公所前，并威胁说要是他付不清那出逃的村民所欠的租子，就将他送进大牢，欠祖最终可能由他家付了，因他后来很快就被放了出来。但这次借“皇上”的名义而使蒋母和她儿子蒙受的不白之冤和耻辱，对他俩都是一次沉重的打击。
后来，蒋介石经常将这件事称为“点燃我革命之火的第一颗火花”。
1901年，蒋介石年方十四，他的长辈就作主为他操办了婚事，让他和一位比他大三岁的姑娘——毛福梅结婚。要是蒋介石继承了他父亲贩盐的生意活，这桩婚姻本可以是圆满的，但没过几年，他在东京寻花问柳的风言风语就在他的家乡传开了。
蒋介石十七岁那年曾就学于一位叫顾清廉的人，此人在奉化镇办了一家名字很古怪的文学馆，馆内收藏了许多经史子集。其中有一部书可能要比别的任何一部都要重要得多，这就是中国最早也是最著名的军事著作——《孙子兵法》（后来的事实表明，他对这本书的要旨远不如他的对手毛泽东掌握得透实）。馆内还有镇压太平天国运动的总督曾国藩的著作，有蒋介石深为敬仰的中国历史上的一位著名学者王阳明的书，王阳明是明朝一位学者兼政治家。后来蒋介石流落到台湾，还将一座草山重新命名为阳明山，以示缅怀。
蒋介石从顾清廉的教育中获益匪浅，他被引向了更为正统的儒家学派——以宋朝朱熹为首的儒家学派。该派的信条是“存天理，遏人欲”，主张修身养德，自我约束。后来，蒋介石之所以经常到庐山去举行会议和开办训练班，是因为那儿正是当年朱熹经常讲学的地方。
对青年蒋介石更具有关键意义的是，他的老师将自己所知道的有关孙逸仙和即将爆发的革命的情况都告诉了他。
私塾学堂满师后，蒋介石又去了这个镇上的一所学校——
龙津中学堂，不过他在那里只呆了三个月就突然决定去东京学习军事。
蒋介石的传记中都记有他在这段时间的一个怪癖：他每天都起得很早，起床后就在卧室前的阳台上，笔笔直直地一站就是半个小时，双唇紧闭，双臂紧抱胸前。