传记作者们都想推测这时他的大脑在想什么。从他不久后的行动来看，当时的他正由于满怀着一种新的向往而心潮澎湃。
他投笔从戎是因为他觉得需要拿出实际行动，需要去冒险，需要去争取为国效力的机会。他选择东京作为开始学习的地方，是因为日本的首都是当时世界所公认的军事艺术中心。
更为吸引人的是在东京他最有可能去结识流落东洋的中国革命者。
1905年，蒋介石拿定主意东渡求学。这一年，日本仍在和沙俄争得不可开交，他的亲朋好友们都费尽心机劝他放弃这个傻念头。可他是个既已拿定主意就不轻易改变的人。他一声不响，不与他们争辩，而是操起一把剪刀“咔嚓”一下剪掉自己脑后的辫子，他认为这会让那些成天围着他团团转而纠缠不休的人大吃一惊。正如他猜想的那样，他这一招还真灵了。
在当时，任何青年只要剪了辫子，就会被别人拒之门外。
他只有远走他乡，离自己的故乡越远越好。他母亲对孩子从不娇生惯养，自己也想得开，便筹措了一笔钱给他做旅费。
1905年5月，蒋介石乘船东渡日本，可是这首次东渡却有点虎头蛇尾。帝国军官学校没有革命者的落脚之地，拒绝接纳他们。这些学校和中国的军机处有个协议：中国来的学生只有属于由清政府推荐的才准予注册入学。尽管如此，对蒋介石来说这次东渡并没有白费，因为正是在那个时候他在东京结识了后来成为他革命的良师益友的陈其美——人们通常把他看作孙逸仙的最有才华的早期追随者。蒋介石眼看着不久将不得不回国，他就去学日语。
但他母亲觉得既然他在东京求学未能如愿，他就不应该还呆在那里，于是她假称家中有件不可推托的事——姐姐出嫁——以此为借口催他回家。到底是个孝子，他于当年冬天返回了家乡。
然而，1908年蒋家发生了一件更为重要的事。蒋介石的大儿子蒋经国出世了。这是毛福梅对蒋家的巨大奉献。刚开始她和蒋介石的生活并不顺心，婆婆既苛刻又罗嗦，老是要她唯唯诺诺，恭敬顺从，官方的传记作者们都称赞毛福梅落落大方的性格，但她本人却经常向自己的朋友流露，她其实是过着一种对自己丈夫粗野性格的恐惧以及对自己常遭到的毒打提心吊胆的生活。