大女儿霭龄与银行家孔祥熙结婚，孔后来担任财政部长。儿子宋子文在武汉政府中任职，但后来却成为蒋的财政部长，另外两个儿子宋子良和宋子安在上海金融界和企业界都是名声显赫的人物。
宋氏三姐妹都非常漂亮、聪颖，而且意志坚强。蒋下定决心之后，就一如既往地迅速行动起来。
当他提出结婚的要求时，宋美龄只是温和地听着，但是，据蒋后来说，她“并不感兴趣”。实际上，当时她已和刘季文（后来的南京市市长）订了婚。但她同意可以与蒋通信。在以后动荡的五年中，他一直坚持写信，向她求婚。
1927年5月，上海政变后不久，蒋正式向宋美龄求婚。宋家为此召开一次家庭会议。宋霭龄赞成，而宋子文完全不同意。尽管宋氏姐妹独立性很强，而且追求解放，但宋美龄已明确向蒋说明，没有宋母的同意，她不会和他结婚，而宋母并不怎么重视这一婚事。
在这次家庭会议中大家还提出了很多问题。用中国社会的标准来衡量，作为一个士兵，蒋是属于传统的低层次的人，此外，他结过婚———次，或许还有一次——除非他可证明他已离婚。随后，宋夫人又听到了一些有关蒋生活中的其他女人的传言。还有一点很重要，那就是蒋不是基督徒。
导致蒋介石如此坚定地求婚的原因究竟是爱情，还是政治野心呢？或许二者兼有。
胡霖（《大公报》的创办人之一，该报普遍被认为是1949年以前中国唯一独立的报纸）在一次谈话中说：
“蒋的婚姻是一次精心预谋的政治行动。他希望通过成为孙中山夫人（宋庆龄）和宋子文的妹夫来赢得他们。那时，蒋也开始考虑寻求西方的支持。如果美龄成为他的妻子，他便在与西方人打交道时有了嘴巴和耳朵’。此外，他一直十分欣赏子文在财政方面的才干。但是，如果说蒋没有爱上美龄，那是不公平的，蒋显然把自己视为一名英雄，而在中国历史上自古都是英雄爱美人。出于政治上的考虑，蒋可以做任何事情。在当时的情形下，娶一位新妻子对蒋来说是非常合理的。”
然而，在蒋写给宋美龄的一封情书中，“爱情”却处处可见。该信于1927年10月19日发表在天津的一家天主教报纸上。
“我对政治活动再无任何兴趣了。如果我这一生中有什么敬佩的人的话，您，我的爱人，是唯一的一位，早在广州的时候，我便托人带信给你的哥哥姐姐（可能是宋子文和孙中山夫人）表达了我的愿望，但杳无回音。那时，这可能是因为政治关系。
现在，我已隐居在这个山地荒野之中。我感到自己已被整个世界所抛弃，充满了绝望。回想起在前线所经历的数百次战斗和我自己的那种英雄主义，我只感觉到那种所谓的功绩不过是一场梦幻。然而，你的天资、美丽和品德却使我永远难忘。唯一的问题是，我的爱人如何看待我这个已被世界抛弃的迟伍的士兵。”
就在1927年深夏蒋宣布“引退”的时候，宋美龄终于使蒋知道，她同意他做自己的丈夫，但这还要取决于他是否能说服她的母亲。