一段時間以後，第一批成功戒除了菸癮的出會了。其中有金少山、譚小培、王瑤卿、馬連良、葉龍章、劉硯芳、譚富英、楊寶忠、徐蘭沅等；緊接著，第二批、第三批先後出會，其中有萬子和、茹富蘭、茹富蕙、王連平、方寶泉、張子壽、李玉泰等。最後，“戒菸會”里只剩下4、5個人。也就是說，該會的戒菸成功率，還是非常高的。可惜的是，孟小冬似乎沒有完全徹底地戒除。
1948年下半年，戰事日緊，孟小冬不免有些心慌，也有些不知所措。正在這時，她接到姚玉蘭的信。在信中，姚玉蘭讓她儘快離開北平去上海躲避戰禍。不僅如此，杜月笙考慮到陸路交通已經中斷，便親派門徒、黃金大戲院的後台經理汪其俊乘專機趕到北平接她。她沒有猶豫，立刻就走了，而且是坐杜月笙的專機走的。從此，她再也沒有回過北平。
來到上海後，孟小冬又一次住進“十八層樓”杜公館。這次，姚玉蘭也誠心誠意地力勸孟小冬安心住下，和他們共同生活在一起。她說了一句話令孟小冬感動不已：“讓我們像一家人一樣。”從此，他們就真的像一家人一樣了。此時，六十出頭的杜月笙身體不好，哮喘頻發，孟小冬和姚玉蘭輪換照顧他。杜月笙在兩個愛妾的細心照料下，心情十分舒暢。
這樣的平淡安穩生活只維持了不到半年，1949年4月，眼看人民解放軍即將打過長江，上海似乎不保，因此人心慌慌。杜月笙也面臨人生選擇：一方面，蔣介石召見他，好言相勸讓他去台灣；另一方面，民主人士黃炎培、章士釗也來勸他，轉達共產黨的意見，請他留下。杜月笙有些矛盾，有些掙扎，很費了一番思慮，又再三權衡，最後，他決定，不去台灣，也不留在大陸，而是攜家帶口去香港。這個“家”這個“口”，包括孟小冬。
也許孟小冬曾經有過猶豫，她這樣跟著杜家一起走，算什麼呢？不過，回頭想想，她不跟著去，又該怎麼辦？對於無依無靠又無家無口孤獨寂寞的她來說，她早已將杜月笙、姚玉蘭當作她的親人。在杜家，她雖然無名無份，但她能真實地感受到親人的溫暖、家的溫馨。所以她選擇走，正如梅蘭芳選擇留，都很單純，沒有政治因素。
4月23日，南京解放。4天後，孟小冬隨杜月笙一家人乘坐荷蘭“寶樹雲”號客輪離開了上海。從此，她再也沒有回過上海，甚至沒有回過大陸。