在室町时代，农业呈现出多元化、集约化的趋势，即在米、麦双季作普及的基础上，畿内地区出现了以及米、麦、荞麦三季作以及早稻、中稻、晚稻，并因水车、农家肥、草木灰的普及使用，单位产量也有较大提高。与此同时，在近畿地区，桑、麻、茶等经济作物普遍栽培，推动了以此为原料的手工业的发展。其中以铸造出口刀剑、炊具为主的冶金业较为发达，从明朝进口生丝也推动了以“西阵织”为中心的丝绸业。在此基础上，商业得到迅速发展，每月举行六次的六斋市、从事批发行业的“问屋”、工商领域的行会组织“座”等纷纷出现。因输入铜钱的不足，劣质的“私铸钱”盛行，但其币值较低，幕府屡次颁布禁止不等价交换的“撰钱令”，促进货币流通。由于货币经济的发展，经营借贷业务的土仓、酒屋逐渐增多，仅在京都就有350家。各地交易频繁，因而从事沿海运输的廻船业、车马借的租赁业、从事工商业者构成的城下町也发展起来。
三、社会动乱
在整个室町幕府240年间，前后共有15任将军，但除第三代将军足利义满执政时期有过短暂的社会稳定外，其余均处在动乱之中。尤其是在进入15世纪后，在庄园制逐渐瓦解造成土地所有制发生变化并在此基础上社会及阶级关系发生变化的背景下，社会愈发的混乱，其中主要表现形式是守护大名的崛起和下层人民的反抗。
室町幕府统治基础并不是镰仓幕府时期御家人那种主从关系很强的家臣，而是各国的守护。1336年的《建武式目》中明确规定，“委任守护之本意，为治国安民也”。为加强守护的权力，1346年又规定除镰仓时期守护已拥有的三项职责外，增加可以调查处理有关领地纠纷或领地继承以及执行幕府诉讼案件裁决的权力；1352年，幕府又颁布《半济法》，规定守护有权以“兵粮米”的名义征收公家领地、庄园和寺院领地一半年贡。开始时仅为战事较为频繁的近江、美浓、尾张三国，而且限期一年，但后来逐渐扩展到全国，并成为永久性权力；后来，守护又获得了承包其管辖区域内上缴幕府的年贡以及在其管辖区域内征收土地税、房税及其他赋税的权力。守护利用这些权限，拖延甚至侵吞应上缴幕府的年贡，插手庄园事务并将其所有者培养成自己的家臣，收编管辖区域内大大小小的武士，在进入15世纪后逐渐成为割据一方的大领主。当时这种守护被称为“守护大名”，其管辖区域被称为“领国”或“分国”。因此，室町幕府在很大程度上是守护大名的联合体。尽管15世纪中期以后幕府将军也曾试图象足利义满那样削弱守护的实力，但没有取得多大实效，幕府内部、幕府与守护大名、守护大名之间的矛盾日益激化。