这是，煮酒论英雄？敖烈惊诧的想到。在历史上，曹操曾经为了试探刘备的心意，特意青梅煮酒，遍轮天下英雄，没想到，因为敖烈的到来，这件事的主角之一，竟然换成了敖烈！事情的经过，敖烈通过后世的历史知识，都已经了解到了，但是他不想被曹操牵着鼻子走，于是反客为主的问道：“司空以为，谁可当得起英雄？”
曹操喝了一口酒，缓缓说道：“当今天下，诸侯割据，麾下控弦之士数以十万计者，不在少数。君侯以为，日前身死的袁术，曾经割据淮南男，兵精粮足，可为英雄否？”曹操第一个提出袁术，是有目的的，袁术僭越称帝，是对大汉皇权的藐视，任何一位忠贞与大汉的人，都不能原谅袁术的作为。因此，曹操希望能够从敖烈的回答中，判断出敖烈对大汉的忠诚到底有多少。
敖烈摇了摇头，他的回答让曹操大感失望：“逝者已矣，司空不必再说了。”显然，敖烈以死者为安的理由，拒绝对袁术进行评论，同时也断绝了曹操试探自己的心思。
得到敖烈的回答，曹操显然不太满意，于是，曹操又说出了第二个人来：“河北袁绍，四世三公，门生故吏遍天下，现今虎踞冀州和青州半部，部下名将、谋臣多如云雨，可为英雄否？”即使试探不出敖烈对大汉的忠诚有几何，曹操也就改变了策略，他想从敖烈的口中，得知敖烈对袁绍的看法，试探一下敖烈有没有联手对抗袁绍的可能。
曹操知道，敖烈和袁绍之间的仇恨，几乎已经到了水火不容的地步，袁绍从一开始暗中撺掇何进假天子诏，征召董卓进京开始，敖烈和袁绍的矛盾，就已经结下了；后来在讨董之战中，敖烈又和袁绍争夺各路诸侯联军的盟主之位，使矛盾进一步激化，更是在虎牢关前，袁绍因不遵敖烈号令。把两人之间的矛盾公开化；在后来，袁绍不知道哪个筋搭错了，竟然轻易就被王允给忽悠住了，在沙县联合其他几路诸侯，埋伏下二十万大军试图一举杀死敖烈。虽然最后敖烈活了下来，但是敖烈的未婚妻孙尚香却因为替敖烈挡了一箭，差点香消玉殒，再加上血杀、虎贲两军精锐，在此役中损伤殆尽，导致敖烈安全回到幽州之后。也只能是暂时忍下这口气，实行休养生息政策，这笔账，一直到数年后的今天，敖烈依旧没能讨回；之后，敖烈为了拉拢甄家。潜入邺城，说服甄家投效的同时，还一把火烧了袁绍的粮仓，让袁绍不得不勒紧裤腰带，过了一年多节衣缩食的日子，总之，敖烈和袁绍的仇恨。不是一两句话就能说清楚的，基于两人之间的仇恨，曹操认为，敖烈应该对袁绍十分痛恨，所以，曹操第二个就把袁绍说了出来。