4．窘困
宣宗大中四年(850)，令狐綯做了宰相，李商隐的日子就越来越艰难了。尽管他多次试图向令狐家的这位公子说明情况，可人家根本不给他这个机会。在京城呆着无趣，他便去远方的幕府寻安身之所，先后赴桂州（今广西桂林）、徐州、梓州（今四川三台）随人作幕僚。大中五年的时候，妻子王氏的病故更让他心灰意冷、郁郁寡欢，一度想出家为僧。为了生活，他咬紧牙关，不屈不挠地去找令狐綯陈情。《北梦琐言》记载，李商隐多次前往，都遭到冷遇，后来就在客厅里题了一首诗：
十二、李商隐(6)
曾共山翁把酒时，霜天白菊绕阶墀。十年泉下无消息，九日樽前有所思。不学汉臣栽苜蓿，空教楚客咏江蓠。郎君官贵施行马，东阁无因再得窥。
诗人含蓄地提醒令狐綯不要忘记旧日的友情。令狐绹看到这首诗后，既惭愧又惆怅，就令人将这间厅锁起来，终生不开。一说令狐绹恼羞成怒，很想铲除题诗的墙壁，但由于这首诗里有他父亲的名字（楚），按照习俗他是不能毁掉诗作的，于是只好锁上门。不管真相如何，在令狐綯的帮助下，李商隐终于当上了太学博士。据说他的《无题四首》就写于此时，有专家声称这些诗表面上写的是恋情，实则是描述他与令狐公子的纠葛，希望对方伸出援助的双手，如：
来是空言去绝踪，月斜楼上五更钟。梦为远别啼难唤，书被催成墨未浓。蜡照半笼金翡翠，麝熏微度绣芙蓉。刘郎已恨蓬山远，更隔蓬山一万重。
飒飒东风细雨来，芙蓉塘外有轻雷。金蟾啮锁烧香入，玉虎牵丝汲井回。贾氏窥帘韩掾少，宓妃留枕魏王才。春心莫共花争发，一寸相思一寸灰。
后来太学博士做不下去了，要到东川（治梓州，今属四川）节度使柳仲郢那里任掌书记。临走之前，还去与令狐綯告别，对他寄予厚望，又写下《无题》二首表达请求援助之意，如其二：
重帏深下莫愁堂，卧后清宵细细长。神女生涯原是梦，小姑居处本无郎。风波不信菱枝弱，月露谁教桂叶香。直道相思了无益，未妨惆怅是清狂。
不过，令狐綯终究让他失望了。李商隐的政治生涯就是在柳仲郢手下结束的。大中十一年，柳仲郢调任吏部侍郎，李商隐如影随形。后来柳侍郎充任盐铁转运使，李商隐又随同前往为盐铁推官。只不过当柳仲郢调任刑部尚书时，李商隐没有跟上这最后一步。他丢掉了盐铁推官的差事，闲居郑州，不久病故，享年四十六岁。