儘管孟小冬身世成謎，但她成長於梨園世家，這是毋庸置疑的，這也就註定她日後必然以唱戲為生，就像梅蘭芳出生於梨園世家一樣。梅家除了梅巧玲、梅雨田、梅竹芬父子三人從事著唱戲這一行外，梅蘭芳的祖母、母親、姑母、伯母也都出身梨園。祖母陳氏是著名崑曲小生陳金雀的千金，母親楊長玉是有“活武松”之稱的著名皮黃武生演員楊隆壽的女兒，大姑母嫁給了旦角演員秦稚芬，二姑母的丈夫是武生演員王懷卿，伯母是旦角演員胡喜祿的侄女。
不同的是，梅蘭芳以男人身份唱了旦，孟小冬以女人身份唱了生。台上的陰陽顛倒拉近了他們的關係，成就了他們的故事。
正因為梅家三代在舞台上飾演女人，梅蘭芳的性格柔弱而溫和，不急不躁不怨不怒，永遠的彬彬有禮謙和從容從善如流；孟家不是武生就是老生，加上老孟七早年還征戰過沙場，性格自然相反。孟小冬雖然是女人，但她在舞台上飾演的卻是生，不是小生，偏偏是老生。角色需要她摒棄婦人的柔綿和哀怨，取而代之以陽剛和霸氣。日久天長，她的性格中剛烈的成分更多一些。這是他倆的不同，也許也是他倆無法天長地久的原因之一。
梅孟之戀
孟小冬定居北京，拜師陳秀華——梅蘭芳頻繁接待外國友人，梅宅成了“外交場所”——梅、孟合唱《游龍戲鳳》——梅、孟兩情相悅，漸生情愫——梅蘭芳有妻室，前有王明華，後有福芝芳，還有無疾而終的劉喜奎——友人撮合，梅孟結合，另擇新屋而居
孟小冬以一出《四郎探母》在北京城一炮而紅，又因為和梅蘭芳合作《四郎探母》而迅速躋身名角兒行列，演出邀約紛至沓來，她忙得不亦樂乎。頻繁演出、灌錄唱片，使她的經濟狀況大為改觀。這個時候，她認為可以將父母家人接到北京來了。其實在她離滬赴京之前，孟鴻群就已經產生了移家北京的想法。當時，他對小冬說，你先去看看，如果能在北京站穩腳，我們就過來。因此，孟小冬如此急切地決定全家定居北京，除了北京是京劇的故鄉，京劇界泰斗級人物都在北京，在這裡能有更好的藝術發展等因系之外，在孟家人的心裡，似乎還存有落葉歸根、衣錦還鄉之類的樸素觀念。
此時孟家，孟鴻群因為身體原因，已很少登台，即便登台，也只能唱些小戲，戲份很少。因此，孟小冬實際上已經成為孟家頂門立戶的支柱了。一家人全都指望她的演戲收入維持生計，自然地，她在哪兒，他們也應該跟到哪兒。既然孟小冬在北京奠定了事業根基，那麼，他們必須跟隨她而去。很快，孟鴻群、張雲鶴夫婦將上海的家清理之後，帶著小冬弟妹一起乘火車奔赴北京。
在這之前，孟小冬在北京東城的東堂子胡同購買了一處住宅，房子不大，小冬自住一間，師傅仇月祥住一間，父母住一間，三個弟妹合住一間，就已經住得滿滿當當的了。孟鴻群身體原本就虛弱，加上旅途勞頓，剛到北京就病倒了。於是，孝順的小冬又請了一個女傭，負責家裡燒飯買菜打掃衛生等雜事，還請了一個看門的男傭叫海公段，負責照顧三個弟妹。如此，房子就顯得更擁擠了。