感情總是兩個人的事兒，梅、孟之間關係究竟如何，外人很難真正辨得清楚。於是，關於他倆分手的確切原因，便有了許多猜測。
有人說，是“血案”造成的。“血案”發生在1927年，他倆正式分手，是在1931年年中。這麼說來，“血案”和分手似乎並沒有必然的因果關係。
有人說，是“戴孝風波”引發的。嚴格說來，這次事件更多的是在兩人分手的天平上增加了砝碼，似乎也算不上是直接的原因，畢竟在此之後，他倆又在一起生活了半年多。
有人將原因歸結於孟小冬“是個涉世不深、不足20歲的單純幼稚姑娘，對一切事物都看得不深不透”。可以將這樣的說法理解為：單純幼稚的孟小冬被梅蘭芳騙了。這個說法更加牽強。孟小冬自幼學戲，六、七歲時就開始“跑碼頭”，是個在複雜混亂的梨園行摸爬滾打長大的姑娘，而非一位養在深閨、菽麥不辨的溫室花朵。
還有人說梅蘭芳在訪美期間，孟小冬不耐寂寞，又生出新的戀情。梅蘭芳得知後，斬斷了情絲。此說，很多“孟”派大不以為然，甚至根本不予承認。如果說支持此說的人因為沒有公開“新的戀情”的確鑿證據而不那麼理直氣壯不那麼具有說服力，因此授人以柄的話，那麼，反對此說的人也不能因為如此就義正辭嚴地斷然否認，因為他們也不可能了解事實的全部。“新的戀情”是什麼？顯然不是結婚、公開同居，有的只可能是情愫暗生、眉目傳情。既然如此，不明真相的人又如何能武斷地說“是”或“不是”呢。
可以確定的是，此說顯然暴露出涇渭分明的“梅”、“孟”兩派。“梅”派出於保護梅蘭芳，將兩人分手的原因歸於孟小冬；“孟”派卻不甘如此，不能容忍心中的女神名譽受損，而奮起反擊。在沒有利益關係的外人眼裡，孟小冬到底有沒有新的戀情，很難說，或者說，不知道，或者說，不清楚。
有史料說，1931年，在孟小冬聘請的鄭毓秀律師和上海聞人杜月笙的調停下，梅蘭芳付給孟小冬4萬塊錢作為贍養費。也有人說，梅蘭芳給孟小冬錢，是他訪美後回到北京時，得知孟小冬在天津欠了債，於是給了她幾萬塊錢。不管怎麼說，給錢是事實。孟小冬收了錢，卻似乎並不領情。
在兩人分手兩年之後，即1933年——他們是1931年分手的，也就是梅蘭芳訪美歸國後近一年——且早已一個生活在天津、一個遷居到上海，孟小冬竟在天津《大公報》頭版，連登3天“緊要啟事”，似乎因為不堪忍受別人針對她的“蜚語流傳，誹謗橫生”，為使社會“明了真相”，而略陳身世，並警告“故意毀壞本人名譽、妄造是非、淆或視聽”的人，不要以為她是一個“孤弱女子”好欺負，她不會放棄訴之法律的“人權”云云。