息演
自從泰豐樓拜師後，孟小冬不再上楊宅見師了，而是直接登師門，由余師的兩個女兒慧文、慧清伴學。有的時候，李少春也在一旁聽教。當時，余慧清是春明女中的高中生，酷愛京劇，但余叔岩一直不主張女兒下海，但不反對她們學戲。
孟小冬很會做人，在慧文、慧清面前很像是一個大姐，每次去余府，都要為兩個“妹妹”帶些禮物，不是上等衣料，就是高級飾品。當然，她更不忘常給師傅、師娘（余叔岩後來又娶姚氏）送禮品。此時，她早已很少登台，應該說經濟狀況不會太好。唱戲的一天不登台就少一天的戲份。然而，她卻仍然出手闊綽。余家人都不知道，她的經濟後盾，是杜月笙。
余慧文余慧清都很喜歡孟小冬。當孟小冬向她們打聽學戲時的注意事項時，她們和盤托出。比如，師傅開始說話時，徒弟要站立；學唱時，師傅不說坐，徒弟絕對不能坐；師傅授課時，徒弟不能用紙筆記而只能用心記等。余叔岩發現這個女徒弟越來越懂規矩了，心下大喜。因為不能用筆記，很多時候，孟小冬無法記全余叔岩所教授的唱腔。余慧清從旁幫忙，先用簡譜記下，下課後讓小冬對照著簡譜複習，幫助回憶。孟小冬自然很感激慧清、慧文。後來，余慧文結婚時，她送了全堂西式家具；余慧清結婚時，她送了全部嫁妝。
對慧文慧清如此，對余叔岩和姚氏生的女兒慧玲，她也照顧有加。這時，慧玲只是一個嬰兒。每次去余府，她都要抱一抱這個小妹妹。好多次，非常講究儀容的她被慧玲吐了一身，而且還抓散了她的頭髮。儘管她心裡多少有些不舒服，但她始終隱忍不發。這一切，讓余叔岩對她十分滿意，也就更努力地教她。
余叔岩教給孟小冬的第一齣戲，是《洪羊洞》。1938年12月的一天，孟小冬在新新戲院公演這齣戲。這天，她很早就到後台扮戲。過了一會兒，余叔岩也到後台，不是幫助她醞釀情緒，就是親自指導她化妝。有師傅把場，孟小冬拜余後的首場演出，十分轟動而成功。
從1938年正式拜師到1943年余叔岩去世，孟小冬跟了余叔岩五年。這五年，余叔岩的身體由時好時壞發展到病魔纏身。最後幾年，他因癌症折磨，終日疼痛不已。即便如此，他還是強忍著從病榻上爬起來一招一式親自示範。常常地，他氣喘吁吁大汗淋漓卻還是堅持著讓孟小冬扶著他，又唱又做。此時，孟小冬淚流滿面。學完了戲，她的身份由徒弟轉換成看護，細心周到地照顧師傅的病體。師徒情誼之深，可見一斑。
就在這種情況下，孟小冬學會了近十部戲的全劇，除了《洪羊洞》，還有《捉放曹》、《失空斬》、《二進宮》、《烏盆記》、《御碑亭》、《武家坡》、《珠簾寨》、《搜孤救孤》等。余叔岩教授李少春時，孟小冬旁聽了《戰太平》、《定軍山》等。其他一些戲，如《十道本》、《法場換子》、《沙橋餞別》等，余叔岩教了她一些片段或選段。還有的戲，如《八大錘》、《李陵碑》、《連營寨》、《南陽關》等戲，他也進行了指點。